Breakdown of Il fondatore, il quale è molto sospettoso, non osa parlare senza di me.
essere
to be
molto
very
non
not
parlare
to speak / to talk
me
me
senza
without
il quale
who, which, whom (also la quale, i quali, le quali)
di
(linking a preposition to a following personal pronoun)
il fondatore
the founder
sospettoso
suspicious
osare
to dare
Questions & Answers about Il fondatore, il quale è molto sospettoso, non osa parlare senza di me.
Why is there a di in senza di me?
When prepositions like senza, dopo, contro, sopra, and sotto are followed by a stressed personal pronoun (like me, te, lui, noi), Italian requires you to insert di between them. So, "without me" becomes senza di me. If senza were followed by a regular noun instead of a pronoun, you would drop the di (e.g., senza il fondatore).
Could I use che instead of il quale here?
Yes, absolutely! ...il fondatore, che è molto sospettoso... is perfectly correct and actually more common in spoken Italian. Il quale means the exact same thing but belongs to a slightly more formal or literary register. It is often used in written Italian for elegance, or to clearly identify the subject when a sentence has multiple nouns that che might ambiguously refer to.
Does sospettoso mean the founder is acting suspiciously, or that he suspects others?
Why isn't there a preposition like a or di before parlare?
The verb osare (to dare) links directly to a following infinitive verb without any connecting preposition. Just like the modal verbs (volere, potere, dovere), or verbs like preferire, you simply put the infinitive right after it: non osa parlare.
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