Eu fico chateado comigo próprio quando não estudo.

In Portuguese, ficar often means “to get / to become” (a change of state), not just “to stay.”

• Eu fico chateado ≈ I get upset / I become annoyed.
• Eu sou chateado – wrong here; ser describes a permanent characteristic (e.g., I am an annoying person).
• Eu estou chateado ≈ I am upset (describing your current state, not the process of getting that way).

So fico focuses on the change that happens whenever you don’t study: you end up feeling upset with yourself.

In European Portuguese:

• chateado usually means annoyed, upset, bothered.
• It can sometimes be a bit milder than zangado (angry), depending on the tone.

So in this sentence, fico chateado is best understood as:

• I get annoyed/upset with myself (for not studying).

For “angry,” you’d more likely hear zangado:

• Eu fico zangado comigo próprio quando não estudo.
  → I get angry with myself when I don’t study.

Chateado is an adjective and must agree with the subject:

• 1 man: Eu fico chateado.
• 1 woman: Eu fico chateada.
• Group of men / mixed group: Nós ficamos chateados.
• Group of women: Nós ficamos chateadas.

So a woman would say:

• Eu fico chateada comigo própria quando não estudo.

After the preposition com (“with”), Portuguese uses special pronoun forms:

• com + mim → comigo (with me)
• com + ti → contigo (with you, singular informal)
• com + ele / ela / você → com ele / com ela / consigo (depending on context)
• com + nós → connosco (EP spelling)
• com + vós → convosco
• com + eles / elas → com eles / com elas

So com mim is not used; the correct form is comigo.
comigo próprio literally: with myself (my own self).

Yes, you can drop próprio:

• Eu fico chateado comigo quando não estudo.

This is still correct and natural: I get upset with myself when I don’t study.

Adding próprio gives emphasis, like English “myself” with extra stress:

• comigo próprio ≈ with myself (no one else, my own self).

So próprio is an intensifier that reinforces that you’re annoyed with yourself, not with others.

The normal word order is:

• pronoun first, then próprio:
  
  • comigo próprio
  • contigo próprio
  • com ele próprio, com ela própria, etc.

Putting próprio before the pronoun (próprio comigo) is not idiomatic in this structure.
So you should keep: comigo próprio.

Yes, próprio agrees with the person it refers to:

• Man: Eu fico chateado comigo próprio.
• Woman: Eu fico chateada comigo própria.

So both the adjective (chateado/chateada) and próprio/própria change with gender.

You can omit Eu:

• Fico chateado comigo próprio quando não estudo.

In Portuguese, the verb ending -o in fico already shows the subject is eu.
Including Eu can add a bit of emphasis:

• Eu fico chateado… (emphasising I, maybe in contrast to someone else)
• Fico chateado… (more neutral, very natural in speech)

Both are correct in European Portuguese.

In this sentence, quando não estudo describes a general, habitual situation:

• Whenever / every time I don’t study, I get upset with myself.

For this kind of habit / general truth, Portuguese normally uses the present indicative:

• Quando não estudo, fico chateado.

Quando não estudar (future) tends to refer to a specific future time or event:

• Quando não estudar amanhã, vou ficar chateado comigo próprio.
  → When I don’t study tomorrow, I’ll get upset with myself.

So here, for a general habit, quando não estudo is the natural choice.

Yes:

• Quando eu não estudo, eu fico chateado comigo próprio.

Both with and without eu are correct. In practice:

• Quando não estudo – more common and natural; the verb ending -o already marks eu.
• Quando eu não estudo – adds a bit of emphasis on eu, or can be used for clarity or contrast (When I don’t study, I…).

Yes, the basic rule is:

• não + verb:
  
  • não estudo (I don’t study)
  • não fico (I don’t get / I don’t stay)

You don’t say estudo não to form the normal negation in standard European Portuguese.
(There are some colloquial uses where … não can appear at the end for emphasis, but that’s extra and not the basic pattern.)

Grammatically, chatear-se exists and means “to get annoyed”, but in this context:

• Eu chateio-me comigo próprio quando não estudo sounds odd and not idiomatic.

For “I get upset/annoyed,” Portuguese normally uses:

• ficar + adjective:
  
  • Eu fico chateado comigo próprio quando não estudo.

So it’s better to stick with ficar chateado here.