Learn Hardcore Russian: Пожалуйста, напомни мне про встречу вечером. - Please remind me about the meeting in the evening.

Напомни is the 2nd-person singular imperative of the perfective verb напомнить (to remind). The perfective imperative is used to ask for a single, complete action in the future—exactly what you want when you say “remind me (once).”

How would I say this politely or to more than one person?

Use the plural/polite imperative: Пожалуйста, напомните мне о встрече вечером.
If you want extra politeness, you can add a phrase like Будьте добры: Будьте добры, напомните мне о встрече вечером.

Why is it мне and not меня?

Russian uses the dative for the person being reminded: напомнить кому? (to whom?).
So: мне (to me), тебе, ему/ей, нам, вам, им.
The thing you remind about is expressed with о + Prepositional (standard) or про + Accusative (colloquial), or by a clause/infinitive.

What’s the difference between про встречу and о встрече?

про + Accusative (here: про встречу) is conversational.
о + Prepositional (here: о встрече) is neutral/standard and preferred in careful speech or writing.
Both are common; in formal contexts, choose о встрече. You may also hear по поводу встречи (about/regarding the meeting), which is more formal, or насчёт встречи (colloquial).

Can I omit the preposition and say напомни мне встречу?

No, that sounds wrong. Use:

Напомни мне о встрече. / Напомни мне про встречу.
Or with a clause/infinitive: Напомни мне, что у нас встреча. / Напомни мне позвонить.

Does вечером mean the reminder happens in the evening, or that the meeting is in the evening?

As is, it’s ambiguous. Most readers will take вечером as the time of the reminder. To disambiguate:

Reminder in the evening: Пожалуйста, вечером напомни мне о встрече. / Пожалуйста, напомни мне вечером о встрече.
Meeting in the evening: Пожалуйста, напомни мне о вечерней встрече. / …о встрече, которая будет вечером.

Why is it вечером and not something like в вечер?

Russian often uses the instrumental for general times of day:

утром (in the morning), днём (in the daytime), вечером (in the evening), ночью (at night). For exact clock times, use в + Accusative: в семь вечера (at 7 p.m.).
“By evening” is к вечеру.

Can the word order change?

Yes, Russian word order is flexible. All of these are natural, with slight differences in emphasis:

Пожалуйста, напомни мне о встрече вечером.
Напомни мне, пожалуйста, о встрече вечером.
Пожалуйста, вечером напомни мне о встрече.
Вечером, пожалуйста, напомни мне о встрече.

Do I need the comma after Пожалуйста?

Yes, in writing пожалуйста is usually set off with commas when used parenthetically:

Пожалуйста, напомни…
Напомни, пожалуйста, … In very casual writing you may see it without a comma, but the comma is standard.

How do I ask for repeated or ongoing reminders?

Use the imperfective напоминать:

Singular informal: Напоминай мне о встрече каждый час.
Plural/polite: Напоминайте мне о встрече, пожалуйста. You can also say: Будешь напоминать мне о встрече? (Will you keep reminding me?)

How do I say “Remind me to do something”?

Two common patterns:

With an infinitive: Напомни мне позвонить.
With чтобы
- past-tense form: Напомни мне, чтобы я позвонил/позвонила.
  The infinitive is a bit more direct and common in speech.

When do I use об instead of о?

Use об before words beginning with a vowel sound for euphony:

об этой встрече, об идее, об Алексее, об ошибке.
Use о before consonants: о встрече.
Use обо before some words like мне, всех, всём: обо мне, обо всех, обо всём.
So here it should be о встрече, not об встрече.

Where are the stresses and how do you pronounce the key words?

Пожа́луйста (stress on жа)
напо́мни (stress on по)
встре́чу / о встре́че (stress on е)
ве́чером (stress on ве)
Putting the stress correctly will make you sound much more natural.