Learn Italian: Anna è più pessimista che ottimista. - Anna is more pessimistic than optimistic.

We use che because we are comparing two adjectives (pessimista and ottimista) that describe the exact same person. You use di when comparing two different people or things, like in Anna è più alta di Marco (Anna is taller than Marco).

If we were talking about a man instead of Anna, would the adjectives change to pessimisto and ottimisto?

No! Adjectives that end in -ista are special. They keep the -a ending for both men and women in the singular. So, you would say Marco è più pessimista che ottimista.

What if the subject is plural, like Anna and Maria? Do the adjectives stay the same?

In the plural, -ista adjectives do change! They become -iste for a group of only women, and -isti for men or mixed groups. For Anna and Maria, the sentence becomes Anna e Maria sono più pessimiste che ottimiste.

How would I say "less pessimistic than optimistic"?

You just swap out più (more) for meno (less). The rest of the sentence structure works exactly the same: Anna è meno pessimista che ottimista.