Learn Hardcore Turkish: Arkadaşım cüzdanını kaybettiğinde ona sakin kalmasını söyledim. - When my friend lost his wallet, I told him to stay calm.

kaybet- – verb root “to lose”
-diğ- – part of the participle suffix -dik/-dık/-dük/-duk used to make “-ing / that … did” forms
-i – 3rd person singular possessive (“his/her”)
-nde – locative -nde/-nda (“in, at, when”), here giving a time meaning

So very literally it is like “at the time of his/her having lost (it)”, which we simply translate as “when he/she lost (it)”.

In everyday usage you can treat -diğinde as a single chunk meaning “when he/she/you did …”:

geldiğinde – when he/she/you came
yediğinde – when he/she/you ate
kaybettiğinde – when he/she/you lost

Could I say "kaybettiği zaman" instead of "kaybettiğinde"? Is there any difference?

Yes, you can say "Arkadaşım cüzdanını kaybettiği zaman, ona sakin kalmasını söyledim."

kaybettiğinde ≈ kaybettiği zaman ≈ “when he/she lost (it)”

The difference is mostly in style:

kaybettiğinde is more compact and very common in spoken and written Turkish.
kaybettiği zaman is a bit more explicit and maybe slightly more formal or careful.

They are practically interchangeable in this sentence.

Why is it "cüzdanını" and not just "cüzdanı"?

Because cüzdanını is a definite direct object (“his/her wallet”), and that requires the accusative case.

Breakdown:

cüzdan – wallet
cüzdanı – his/her wallet (3rd person possessive, no case marking yet)
cüzdanını – his/her wallet as a definite object

Formally:

Add 3rd person possessive -(s)ı:
- cüzdan + ı → cüzdanı (“his/her wallet”)
Then add the accusative -(y)ı (for “the _” as a direct object):
- cüzdanı + nı → cüzdanını (“his/her wallet” as the thing that is lost)

So:

Cüzdanını kaybetti. – He/She lost his/her wallet (a specific known wallet).
Cüzdan kaybetti. – He/She lost a wallet (unspecified, more like “lost some wallet”).

In your sentence, a specific wallet is meant, so cüzdanını is used.

How do we know that "cüzdanını" means "my friend's wallet" and not "my wallet" or "your wallet"?

Purely from the form cüzdanını, we cannot know whose wallet it is: Turkish endings are ambiguous here.

cüzdanını can mean:

his/her wallet (3rd person poss.)
your wallet (2nd person singular poss.)

Context tells us whose it is. In the sentence:

Arkadaşım cüzdanını kaybettiğinde…
When my friend lost his/her wallet…

The most natural reading is:

subject: arkadaşım = my friend
possessed object: cüzdanını = my friend’s (own) wallet

If the speaker wanted to be explicit, they might say:

Arkadaşım kendi cüzdanını kaybettiğinde… – when my friend lost his/her own wallet
Arkadaşım senin cüzdanını kaybettiğinde… – when my friend lost your wallet

Also notice:

cüzdanımı – my wallet (accusative)
cüzdanını – your wallet / his/her wallet (accusative)

So the -ını form itself doesn’t encode whose exactly; context does.

What is the function of "ona" in the sentence?

Ona means “to him/her” and is in the dative case.

o – he / she / it / that
ona – to him / to her / to it

In the sentence:

… ona sakin kalmasını söyledim.

ona is the indirect object of söyledim – the person to whom you said something.

Literally:
“I told to him/her (that) he/she should stay calm.”

This is the usual pattern with verbs like söylemek (to tell/say to) and anlatmak (to explain to):

Ona her şeyi anlattım. – I explained everything to him/her.
Ona erken gelmesini söyledim. – I told him/her to come early.

Why do we say "ona sakin kalmasını söyledim" instead of "*ona sakin kal söyledim"?

Because söylemek normally takes a thing (a clause or noun phrase) as its direct object, not a bare imperative.

The pattern here is:

[someone-DAT] + [verb-mA + POSS + ACC] + söylemek
= to tell someone to do something

In your sentence:

sakin kalmak – to stay calm
kal-ma – staying (verbal noun)
kal-ma-sı – his/her staying (possessive)
kal-ma-sı-nı – his/her staying (as an object)

So:

ona sakin kalmasını söyledim
= I told him/her (about) his/her staying calm
= I told him/her to stay calm.

If you want to use a direct imperative, you normally switch to demek:

Ona "Sakin kal" dedim. – I said “Stay calm” to him/her.

So:

✔ Ona sakin kalmasını söyledim.
✔ Ona "Sakin kal" dedim.
✘ Ona sakin kal söyledim. (ungrammatical)

What exactly does the ending -masını in "kalmasını" mean?

-masını on kalmasını is a combination of:

-ma – turns the verb into a noun (like English “-ing”)
-sı – 3rd person singular possessive (“his/her/its”)
-nı – accusative case marker (direct object)

Step by step:

kalmak – to stay, to remain
kalma – staying (noun form)
kalması – his/her staying
kalmasını – his/her staying (as a direct object)

So sakin kalmasını literally is:

“his/her staying calm”

In English we don’t usually say it that way, so we translate it as:

“for him/her to stay calm” or
“to stay calm” (when the subject is understood)

This -(m)asını / -(m)esini structure is very common after verbs like:

istiyorum – I want
rica ettim – I requested
söyledim – I told
emrettim – I ordered

For example:

Ondan erken gelmesini istedim. – I asked him/her to come early.
Ona susmasını söyledim. – I told him/her to be quiet.

Why is "söyledim" used here instead of "dedim"? Are söylemek and demek the same?

They’re related but not identical.

demek – “to say”, especially with direct quotes
söylemek – “to say / to tell”, usually with reported or paraphrased content

In this sentence:

Ona sakin kalmasını söyledim.

You are not quoting exact words; you’re expressing the content of what you told him/her. That fits söylemek well.

Compare:

Ona "Sakin kal" dedim. – I said “Stay calm” to him/her. (exact words)
Ona sakin kalmasını söyledim. – I told him/her to stay calm. (indirectly reported)

Important:

You cannot say: ✘ Ona sakin kalmasını dedim. (ungrammatical)
demek doesn’t take a -mesini-type object.
You can say: ✔ Ona sakin kalmasını söylemiştim. – I had told him/her to stay calm.

So in your sentence, söyledim is the natural choice.

Could I say "sakin olmasını" instead of "sakin kalmasını"? Is there a difference?

Yes, you can say:

Arkadaşım cüzdanını kaybettiğinde ona sakin olmasını söyledim.

It’s grammatically fine, but the nuance is slightly different:

sakin kalmak – “to stay/remain calm”
- implies: “don’t start panicking, keep calm”
sakin olmak – “to be / become calm”
- implies: “be calm / calm down (whether you were or weren’t before)”

In the context of someone losing a wallet and possibly starting to panic,

sakin kalmasını söyledim feels like “I told him/her to stay calm, not to panic.”
sakin olmasını söyledim feels more like “I told him/her to be calm / to calm down.”

Both are acceptable; kalmak just highlights maintaining calmness.

Can the word order in this sentence be changed? For example, can I move "ona" or "sakin kalmasını"?

Turkish word order is flexible, as long as the main verb stays at the end of the clause.

Your original sentence:

Arkadaşım cüzdanını kaybettiğinde ona sakin kalmasını söyledim.

Other natural variants (with slightly different emphasis) include:

Arkadaşım cüzdanını kaybettiğinde, ona sakin kalmasını söyledim. (just adding a comma)
Arkadaşım cüzdanını kaybettiğinde, sakin kalmasını ona söyledim. (mild emphasis on ona: to that person)
Ona, arkadaşım cüzdanını kaybettiğinde, sakin kalmasını söyledim. (emphasis that you told that person at that time)

What you generally cannot do is move the main verb away from the final position in its clause:

✘ Arkadaşım cüzdanını kaybettiğinde söyledim ona sakin kalmasını. (wrong; verb not at end)

As a rule of thumb:

Time clause: Arkadaşım cüzdanını kaybettiğinde
Then, in the main clause, keep söyledim at the end, and you can rearrange ona and sakin kalmasını for emphasis.

Why isn’t there a separate word like “when” (e.g. ne zaman) in the sentence?

Because Turkish often uses verb suffixes to express “when”, instead of a separate word.

In your sentence:

Arkadaşım cüzdanını kaybettiğinde…

the -diğinde part on the verb kaybettiğinde already means “when he/she lost (it)”.

Other options that also mean “when” are:

Arkadaşım cüzdanını kaybettiği zaman… – when my friend lost his/her wallet
Arkadaşım cüzdanını kaybedince… – when my friend lost his/her wallet (often with a “as soon as / once” nuance)

So Turkish normally builds “when-clauses” by attaching suffixes to the verb in the subordinate clause, instead of using a separate word like “when”.

Both verbs look past: kaybettiğinde and söyledim. Could I say "kaybettiğinde ona sakin kalmasını söylüyorum"?

You can, but the meaning changes.

Arkadaşım cüzdanını kaybettiğinde ona sakin kalmasını söyledim.
= A single past event:
“When my friend lost his/her wallet, I told him/her to stay calm.”
Arkadaşım cüzdanını kaybettiğinde ona sakin kalmasını söylüyorum.
= Habitual or repeated situation:
“Whenever my friend loses his/her wallet, I tell him/her to stay calm.”
(or more loosely: “Whenever that happens, I tell him/her to stay calm.”)

In Turkish, using present in the main clause (söylüyorum, söylerim) together with a when-clause often gives a general / habitual meaning.

For a single, specific past event, keeping both verbs in the past (kaybettiğinde … söyledim) is the natural choice.