Learn Hardcore Russian: Начальница попросила, чтобы я отправил отчёт сегодня. - The female boss asked me to send the report today.

Because чтобы introduces a subordinate clause (the content of the request). In Russian, a comma separates the main clause from a чтобы-clause: for example, Она хочет, чтобы он пришёл. Same rule here.

Why is я отправил in the past tense if the action is about today?

After чтобы, Russian uses the past-tense form to express a desired/expected action (a subjunctive-like meaning): “so that I would send (today).” You cannot use the future отправлю here. The бы in чтобы reflects irrealis (hypothetical/desired action).

Why perfective отправил and not imperfective отправлял?

Perfective отправил signals a single, completed act (“send it once”). Imperfective чтобы я отправлял suggests a process or repeated/habitual action (“so that I would be sending/used to send”), which doesn’t fit here.

Does я отправил imply the speaker is male?

Yes. Past-tense verbs mark gender. A female speaker would say чтобы я отправила. Likewise, Начальница попросила is feminine; with a male boss it’s Начальник попросил.

Can I say Начальница попросила отправить отчёт сегодня instead?

Yes, that’s very common and a bit more concise. To make the doer explicit, add an object: Начальница попросила меня отправить отчёт сегодня. Without меня, context must make it clear who should send it.

Do I need the pronoun меня in the infinitive version?

It’s strongly preferred for clarity: попросила меня отправить… After verbs like попросить, the subject of the infinitive is usually the object in the accusative. Omitting it can sound vague in writing, though in speech context often helps.

What’s the difference between попросила and просила?

попросила (perfective): made one completed request.
просила (imperfective): was asking/kept asking/repeatedly asked. Choose based on whether you want a single act or ongoing/repeated asking.

Could I use что instead of чтобы?

No. After verbs of asking/insisting/requiring, Russian uses чтобы to introduce the desired action. попросила, что… is ungrammatical here.

What does the бы in чтобы do, and can I move it elsewhere?

чтобы is historically что + бы; бы marks irrealis (“would/should”). In this construction it’s fixed to что: you don’t say чтобы я бы отправил in modern standard usage.

Is чтоб acceptable?

Yes—colloquial/less formal variant of чтобы. Punctuation and grammar are the same: Начальница попросила, чтоб я отправил отчёт сегодня.

What case is отчёт in?

Accusative, as the direct object of отправить. For inanimate masculine nouns, accusative = nominative: отчёт → отчёт.

Can I change the word order (e.g., move сегодня)?

Yes. All are grammatical with different emphasis:

…, чтобы я сегодня отправил отчёт.
…, чтобы я отправил сегодня отчёт.
…, чтобы отчёт я отправил сегодня. (emphasizes “the report”)

Why отчёт with ё, and how is everything stressed?

отчёт is pronounced with ё [yo]; in print it’s often written as отчет, but learners should write ё to show the stress and sound clearly.
Typical stress here: нача́льница, попроси́ла, чтобы, я отпрáвил, отчёт, сего́дня.

Can I drop я and say …, чтобы отправил отчёт?

Usually no. Keep the subject in a чтобы-clause to avoid ambiguity: …, чтобы я отправил… Omitting it is colloquial/elliptical and not recommended in careful usage.

What does adding же (as in сегодня же) do?

It adds insistence/urgency: “today, and no later” / “today specifically.” Example: Начальница попросила, чтобы я отправил отчёт сегодня же.

Could I use послать/выслать/направить instead of отправить?

отправить: neutral “send.”
послать: common/colloquial.
выслать: “send out/dispatch,” often mail/official.
направить: formal/bureaucratic “forward/submit.” All are possible; pick based on style.

How does the main-clause tense affect the sentence?

Present: Начальница просит, чтобы я отправил отчёт сегодня. (she is asking now)
Future: Начальница попросит, чтобы я отправил отчёт сегодня. (she will ask) The чтобы-clause still uses the past-form отправил.