Learn Hardcore Esperanto: Li donis al ŝi medikamenton, kaj ŝi devas preni ĝin du fojojn tage. - He gave her medicine, and she must take it twice a day.

Li donis medikamenton. = He gave (some) medicine.
- medikamenton is the direct object (what was given).
Li donis medikamenton al ŝi. = He gave (some) medicine to her.
- al ŝi is the indirect object (to whom he gave it).

You cannot say *Li donis ŝi medikamenton, because ŝi on its own (without al) is not used as an indirect object. You must show that “her” is the receiver with al.

Word order can change, but al must stay:

Li donis al ŝi medikamenton.
Li donis medikamenton al ŝi.

Both are correct.

Why does medikamenton end in -on?

The ending -on is the accusative singular form of a noun. In Esperanto:

-o = basic singular noun
-on = accusative singular noun (direct object)

In this sentence, medikamento (“medicine, medication”) is the thing being given, so it is the direct object of donis (“gave”):

medikamento → medikamenton (direct object)

Compare:

La medikamento estas nova. = The medicine is new. (subject → no -n)
Li donis medikamenton. = He gave (some) medicine. (direct object → needs -n)

Why is it ŝi devas preni ĝin and not something like ŝi devas prenas ĝin?

Devi is a modal verb meaning “must / have to / ought to”. In Esperanto, modal verbs are followed by the infinitive form (ending in -i), not a finite verb form (like -as):

ŝi devas preni = she must take
*ŝi devas prenas is ungrammatical (two finite verbs together)

Pattern:

Mi volas manĝi. = I want to eat.
Li povas veni. = He can come.
Ŝi devas preni ĝin. = She has to take it.

So you use devas + infinitive: devas preni.

Why is it ĝiN and not ĝi after preni?

Again, this is the accusative ending -n.

Preni (“to take”) needs a direct object: what is taken.

Ŝi devas preni ĝin. = She has to take it.

Here, ĝin refers back to medikamenton (the medicine), which is also a direct object. Since ĝi is the pronoun for “it”, and it’s a direct object, we add -n:

ĝi → ĝin (accusative object)

Compare:

Ĝi estas medikamento. = It is medicine. (subject → ĝi)
Ŝi prenas ĝin. = She is taking it. (object → ĝin)

Why is fojojn plural and accusative (-ojn) in du fojojn tage?

The phrase du fojojn tage literally means “two times per day”.

fojo = time, occurrence
du fojoj = two times (plural)
du fojojn = two times as a measure/extent (accusative)

In Esperanto, the accusative (-n) is also used for measure/extent in time, space, and frequency. So when you say how many times something happens, you often put that in the accusative:

unu fojon semajne = once a week
tri horojn = (for) three hours
dek kilometrojn = (for) ten kilometers

Here, du fojojn expresses the extent/frequency: how often per day.

What does tage mean, and why is it not en la tago?

Tage is an adverb meaning roughly “per day / daily, in a day”.

In du fojojn tage, the structure is:

du fojojn = two times
tage = per day / in a day

You could say du fojojn en la tago, and it would be understandable, but du fojojn tage is:

shorter
very idiomatic
directly parallels English “twice daily”

Other examples:

unu fojon semajne = once weekly / once a week
trifoje monate = three times a month
ĉiutage = every day / daily

So tage works as a general “per day” adverb.

Could we say dufoje tage instead of du fojojn tage?

Yes, absolutely. Both are correct, with a small nuance:

du fojojn tage = “two times per day”
dufoje tage = “twice per day”

-foje is an adverbial suffix meaning “times”:

unufoje = once
dufoje = twice
multfoje = many times

So you can choose either:

Ŝi devas preni ĝin du fojojn tage.
Ŝi devas preni ĝin dufoje tage.

Both sound natural. Dufoje tage is slightly more compact.

Is the comma before kaj necessary in …medikamenton, kaj ŝi devas…?

It’s optional here. Esperanto punctuation is generally similar to English, but somewhat flexible.

You can write:

Li donis al ŝi medikamenton kaj ŝi devas preni ĝin du fojojn tage.
Li donis al ŝi medikamenton, kaj ŝi devas preni ĝin du fojojn tage.

Both are acceptable. The comma can be used to make the division between the two clauses clearer, especially in longer sentences, but it’s not required.

What matters more is that kaj correctly joins two clauses:

clause 1: Li donis al ŝi medikamenton
clause 2: ŝi devas preni ĝin du fojojn tage

Can the word order change in ŝi devas preni ĝin du fojojn tage?

Yes, Esperanto has fairly free word order, and the -n endings help show who is doing what to whom. Some possible variants:

Ŝi devas preni ĝin du fojojn tage. (neutral, very natural)
Ŝi devas ĝin preni du fojojn tage.
Ŝi devas du fojojn tage preni ĝin.

All are grammatically correct. The differences are mostly in emphasis and style:

Moving ĝin earlier (ŝi devas ĝin preni) can lightly emphasize “it is what she must take, not something else.”
Placing du fojojn tage earlier can emphasize the frequency.

For a learner, the original order is the clearest.

Why do we use medikamento here and not kuracilo or drogo?

All three words exist, but they’re not exact synonyms:

medikamento – a medicine / medication / drug in the medical sense; very neutral and common.
kuracilo – literally “remedy” or “cure-thing”; often overlaps with “medicine,” but can include any kind of remedy (sometimes even non-pharmaceutical).
drogo – “drug” in the chemical / pharmacological sense; can also be used in contexts of narcotics, though not only.

In a neutral, medical sentence like:

Li donis al ŝi medikamenton…

medikamento is the most straightforward and standard word for “medicine” that a doctor gives to a patient.

Why is the first verb past tense (donis) and the second one present (devas)?

Because they describe two different time frames:

Li donis al ŝi medikamenton = He gave her medicine.
- This is a finished action in the past → donis.
ŝi devas preni ĝin du fojojn tage = she has to take it twice a day.
- This is a current, ongoing obligation → devas (present).

If you changed the tense, you would change the meaning:

Li donas al ŝi medikamenton, kaj ŝi devas preni ĝin du fojojn tage.
= He (regularly / now) gives her medicine, and she must take it twice a day.
Li donis al ŝi medikamenton, kaj ŝi devos preni ĝin du fojojn tage.
= He gave her medicine, and she will have to take it twice a day (the obligation is in the future).

So the tense choice is about when each part is true.

How do I know that li is the subject and not ŝi, since Esperanto word order is flexible?

Even with flexible word order, Esperanto normally still follows a subject–verb–object pattern, and subjects never take the accusative -n.

In Li donis al ŝi medikamenton:

Li – nominative pronoun, no -n → candidate for subject
donis – verb
al ŝi – indirect object, marked by al
medikamenton – direct object, marked by -n

So:

Li = subject
medikamenton = direct object
al ŝi = indirect object

Even if you rearranged:

Al ŝi li donis medikamenton.

The roles stay the same because of al and -n.
By default, the first pronoun before the verb without -n is the subject unless there’s some strong reason otherwise.

How would you say “He gave her the medicine, and she has to take it twice a day” with a definite article?

You simply add la where English has “the”:

Li donis al ŝi la medikamenton, kaj ŝi devas preni ĝin du fojojn tage.

Notes:

Only medikamenton gets la, because here you want to specify the medicine (a particular one, previously known in context).
You do not add la in front of li or ŝi, because personal pronouns do not take the article in Esperanto.