Я настолько соскучился по подруге, что написал ей длинное сообщение.

I

Breakdown of Я настолько соскучился по подруге, что написал ей длинное сообщение.

• длинный: long
• сообщение: the message
• написать: to write

Questions & Answers about Я настолько соскучился по подруге, что написал ей длинное сообщение.

Why is it соскучился and not скучал? What’s the difference?

Соскучиться (по кому?) is typically used for coming to feel that you miss someone (often after some time apart) and it’s commonly treated as a completed feeling in the past: Я соскучился = I ended up missing / I came to miss (someone).
Скучать is the more general to be bored or to miss (someone) as an ongoing state: Я скучал по подруге = I was missing my friend (during that period).
In this sentence, соскучился fits well because it sets up the result: missing her so much that you did something.

Why does соскучился have -ся? Is it reflexive?

Yes, it’s a -ся verb, but here it’s not “reflexive” in the literal sense of doing something to yourself. In Russian, many verbs use -ся to form a different lexical meaning.
скучать (to be bored / to miss) → соскучиться (to come to miss, to really miss after a while).
So -ся is part of the verb form you need for this meaning.

Why is it по подруге? What case is подруге and why?