Please drop off the keys at my office, and I will pick them up tonight.

Aquí drop off es un phrasal verb que significa dejar / entregar (algo) en un lugar.
No es lo mismo que drop solo:

• drop = dejar caer (soltar algo y que caiga).
• drop off = dejar algo en un punto (por ejemplo, dejar las llaves en una oficina, o dejar a una persona en un lugar).

pick up aquí significa recoger / pasar por algo y llevárselo (recoger las llaves).
No es lo mismo que pick:

• pick (solo) suele ser escoger (pick a color) o arrancar (pick flowers).
• pick up puede ser recoger del suelo, ir por algo, o levantar algo.

No se intercambian porque expresan acciones opuestas:

• drop off the keys = tú las dejas/entregas.
• pick them up = yo las recojo después.

Si los cambias, cambia el sentido: sería como si tú las recogieras y yo las dejara.

them es el pronombre que reemplaza a the keys para no repetirlo.
Como keys está en plural, el pronombre también va en plural:

• the key → it
• the keys → them

Con pronombres (it, them, him, her) normalmente va en el medio:

• ✅ pick them up
• ❌ pick up them (suena incorrecto en la mayoría de los casos)

Con un sustantivo, sí pueden ir las dos posiciones (con matices):

• ✅ pick up the keys
• ✅ pick the keys up

Las dos son posibles, pero significan cosas ligeramente distintas:

• at my office = en mi oficina como lugar/destino (la ubicación general: la oficina como punto).
• in my office = dentro de mi oficina (en el interior del espacio).

En instrucciones de entrega, at my office es muy común porque se entiende como “en la oficina” (en recepción, en el edificio, etc.).

Es un imperativo (una instrucción/petición). En el imperativo, el sujeto you normalmente se omite:

• (You) drop off the keys…

Please lo hace más cortés, como por favor.

Se usa porque son dos oraciones completas unidas por and: 1) Please drop off the keys at my office (imperativo, oración completa)
2) I will pick them up tonight (sujeto + verbo, oración completa)

La coma es común y ayuda a la claridad. A veces se omite en textos informales, pero aquí es una buena opción.

Ambas son correctas, con un matiz:

• I will pick them up tonight: suena a promesa/decisión o compromiso (“yo me encargo”).
• I’m going to pick them up tonight: suena más a plan ya previsto.

En esta frase, will encaja bien porque responde a la acción del otro: tú las dejas y yo me comprometo a recogerlas.

tonight = esta noche (desde la tarde/noche hasta antes de dormir, aproximadamente).
No es lo mismo que:

• today = hoy (todo el día).
• this night existe, pero se usa poco y suele sonar no natural; normalmente se dice tonight para “esta noche”.