Learn Hardcore Inglés: Please remind me if I forget to take my pill tonight. - Por favor, recuérdame si olvido tomar mi pastilla esta noche.

Ambas son naturales. Poner please al inicio o al final solo cambia un poquito el estilo, no el significado. En habla diaria, lo más común es al principio.

¿Por qué dice if I forget y no when I forget?

if = si (condicional, puede que pase o puede que no).
when = cuando (se asume que va a pasar).

En if I forget, la idea es: en caso de que se me olvide (no es seguro que me voy a olvidar).

Si dijeras:

Please remind me when I forget to take my pill tonight.

sonaría raro, como si fuera seguro que la vas a olvidar; en este contexto lo natural es if.

¿Por qué se usa forget to take y no forget taking?

Con forget cambian las cosas según uses to + verbo o -ing:

forget to do something = se te olvida hacerlo (no lo haces).
forget doing something = se te olvida que ya lo hiciste (la memoria del hecho).

En la oración:

forget to take my pill = se me olvida tomar la pastilla (no la tomo).

Ejemplos:

I forgot to take my pill.
Se me olvidó tomar mi pastilla (no la tomé).
I forgot taking my pill.
Es casi como: se me olvidó que ya la había tomado (es mucho menos común).

Aquí lo lógico es forget to take.

¿Por qué dice my pill y no solo the pill?

En inglés es muy común usar my / your / his / her con partes del cuerpo, ropa, medicinas, etc., donde en español muchas veces diríamos la.

my pill = mi pastilla (la que me toca a mí).

Si dices the pill tonight, sin my, también se entiende, pero puede sonar un poco más general o menos personal. En el contexto de medicación diaria, lo natural es my pill.

¿Se podría decir if I forget my pill tonight en vez de if I forget to take my pill tonight?

Gramaticalmente sí:

Please remind me if I forget my pill tonight.

Se entiende como: si se me olvida mi pastilla esta noche.
Pero es un poco menos específico: puede interpretarse como olvidar traerla, comprarla, tomarla, etc.

En cambio:

if I forget to take my pill tonight

es clarísimo: si se me olvida *tomar la pastilla*. Por eso esta forma es mejor en la mayoría de los casos.

¿Por qué se usa el presente forget si habla de algo que pasará en el futuro (esta noche)?

En inglés, después de if (y otras conjunciones como when, after, before) se suele usar presente simple aunque la idea sea futura.

Patrón típico:

If + presente simple, will / petición / orden / etc.

En esta oración:

if I forget (presente) → se refiere a esta noche (futuro).
La cláusula principal es la petición: Please remind me.

Otros ejemplos:

If it rains tomorrow, we’ll stay home.
(no: If it will rain tomorrow…)
Call me if you need help.

¿Es necesario el me en remind me? ¿Qué pasaría sin ese me?

Sí, es necesario, porque indica a quién hay que recordarle la acción.

Remind me = Recuérdame (a mí).
Remind him = Recuérdale (a él).
Remind her = Recuérdale (a ella).
Remind us = Recuérdanos.
Remind them = Recuérdales.

Si dijeras solo:

Please remind if I forget to take my pill tonight.

faltaría el complemento; la frase queda incompleta y suena incorrecta.

¿En qué se diferencia remind me of de remind me to?

Son estructuras distintas:

remind me of + sustantivo / gerundio
= algo me hace pensar en otra cosa.
- This photo reminds me of my family.
  Esta foto me recuerda a mi familia.
- That smell reminds me of being a kid.
  Ese olor me recuerda cuando era niño.
remind me to + verbo base
= decirle a alguien que no se olvide de hacer algo.
- Remind me to call you.
  Recuérdame llamarte.
- Remind me to take my pill.
  Recuérdame tomar mi pastilla.

En la oración original se habla de no olvidar hacer algo, por eso usarías remind me to si cambias la estructura.

¿Se puede decir Can you remind me… en lugar de Please remind me…? ¿Cambia algo?

Sí, y es muy común:

Can you remind me if I forget to take my pill tonight?
Could you remind me if I forget to take my pill tonight? (todavía más cortés)

Diferencias:

Please remind me…
Es una orden suave, muy educada, pero gramaticalmente es imperativo.
Can you / Could you remind me…?
Es una pregunta cortés: ¿podrías…?

En la práctica, las tres formas se usan mucho para hacer una petición amable.

¿Está bien el lugar de tonight al final? ¿Podría ir en otro lugar?

Sí, poner tonight al final es muy natural:

Please remind me if I forget to take my pill tonight.

Otras posiciones posibles:

Please remind me tonight if I forget to take my pill.
(enfatiza más el momento del recordatorio: esta noche recuérdame…)
Tonight, please remind me if I forget to take my pill.
(más enfático o formal, con coma)

Normalmente, la versión original con tonight al final es la más común y neutra.

¿Se podría usar medicine o medication en lugar de pill?

Depende de lo que quieras decir:

pill = pastilla / píldora / tableta (forma sólida).
medicine = medicina, remedio (más general; puede ser jarabe, gotas, etc.).
medication = medicación (más formal, a veces implica tratamiento recetado).

Posibles variantes:

…forget to take my medicine tonight.
si no importa la forma (pastilla, jarabe, etc.).
…forget to take my medication tonight.
más formal, suena un poco más clínico.

Si literalmente es una pastilla, pill es la palabra más natural.