Learn Hardcore Inglés: I always ask for directions and a map when I visit a new place. - Siempre pido direcciones y un mapa cuando visito un lugar nuevo.

ask for = “pedir algo”.
ask a secas suele ir seguido de un objeto persona o de una pregunta: “ask someone a question” (“hacerle una pregunta a alguien”).

¿Por qué directions está en plural?

Porque directions no es “dirección” en el sentido de calle, sino “instrucciones” o “indicaciones” para llegar a un sitio. Siempre se usa en plural cuando hablas de un conjunto de pasos o indicaciones.

¿Por qué a map está en singular? ¿Puedo decir maps?

Aquí el hablante pide un solo mapa, por eso a map. Si en tu caso quisieras varios, podrías decir:

ask for directions and maps
Pero lo habitual es pedir “un mapa” para orientarse.

¿Por qué se coloca always entre I y ask?

Los adverbios de frecuencia (always, usually, often, sometimes, never) van normalmente:
sujeto + adverbio + verbo principal.
Ejemplo: I always ask…
Esto indica la periodicidad: “siempre pido…”.

¿Por qué se usa el presente simple en when I visit a new place?

En inglés el presente simple se emplea para hablar de hábitos o situaciones repetidas.

When I visit a new place = “Siempre que visito un lugar nuevo”.
No es futuro; es algo que sucede cada vez que ocurre la acción.

¿El for de ask for aplica a directions y a map por igual, o debería repetirse?

No hace falta repetirlo. Con un solo for cubres ambos objetos:

ask for directions and a map
Sería redundante decir ask for directions and for a map.

¿Cuál es la diferencia entre when e if en esta oración?

when se usa para algo seguro u habitual: “cuando visito… (siempre que visito)”.
if introduce una condición hipotética o menos probable: “si acaso visito… (puede que visite)”.
En tu frase, como es un hábito, corresponde when.