Double infinitives in subordinate clauses (habe machen wollen)

QuestionAnswer
the demonstration
die Demonstration
We are tired because we had to organize the demonstration.
Wir sind müde, weil wir die Demonstration haben organisieren müssen.
the effort (expenditure, resources)
der Aufwand
the crowd (mass)
die Masse
peaceful
friedlich
The effort is great so that the crowd remains peaceful.
Der Aufwand ist groß, damit die Masse friedlich bleibt.
the megaphone
das Megafon
the poster
das Plakat
to protest
protestieren
One needs the megaphone and the posters in order to protest loudly.
Man braucht das Megafon und die Plakate, um laut zu protestieren.
the speaker (person)
der Redner
the demand
die Forderung
to approve
genehmigen
The speaker says that the president wanted to approve our demand.
Der Redner sagt, dass der Präsident unsere Forderung hat genehmigen wollen.
We know that the people were allowed to protest at the demonstration.
Wir wissen, dass die Leute auf der Demonstration haben protestieren dürfen.
The speakers are angry because they wanted to speak peacefully.
Die Redner sind wütend, weil sie friedlich haben sprechen wollen.
The effort is great because we had to paint every poster.
Der Aufwand ist groß, weil wir jedes Plakat haben malen müssen.
The crowd is angry because the police did not want to approve the demand.
Die Masse ist wütend, weil die Polizei die Forderung nicht hat genehmigen wollen.
The speakers talk to each other without the megaphone.
Die Redner sprechen ohne das Megafon miteinander.
The police say that they wanted to approve the demonstration.
Die Polizei sagt, dass sie die Demonstration hat genehmigen wollen.
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