Please check the upload speed with the speed test.

Please se usa para hacer una petición de manera más cortés.

• Check the upload speed. = suena más directo, como una instrucción.
• Please check the upload speed. = suena más amable.

En inglés, please puede ir al inicio, en medio o al final:

• Please check the upload speed.
• Check the upload speed, please.

En esta oración, poner Please al inicio es muy común y natural.

Sí, aquí check significa revisar, verificar o comprobar.

En este contexto:

• check the upload speed = revisar / verificar la velocidad de subida

Para muchos estudiantes hispanohablantes, check se parece mucho a checar, y en este caso la idea sí es muy similar.

Ojo: check tiene varios usos en inglés. Por ejemplo:

• check your email = revisar tu correo
• check the door = revisar la puerta
• check the speed = comprobar la velocidad

Upload speed es la velocidad de subida.

Se refiere a qué tan rápido tu conexión envía datos desde tu dispositivo a internet. Por ejemplo:

• subir archivos
• mandar videos
• hacer videollamadas
• subir fotos a la nube

Muy importante:

• upload speed = velocidad de subida
• download speed = velocidad de descarga

Son dos cosas diferentes.

Se usa the porque se refiere a una velocidad específica: la velocidad de subida que se quiere revisar en ese momento.

• Check the upload speed. = revisa esa velocidad de subida
• Check upload speed. = suena menos natural en esta oración

En instrucciones, the es muy común cuando ambas personas entienden de qué cosa específica están hablando.

With the speed test significa con la prueba de velocidad o usando la prueba de velocidad.

Aquí with indica la herramienta o medio que vas a usar.

• Check the upload speed with the speed test. = revisa la velocidad de subida con la prueba de velocidad

También se podría decir:

• using the speed test

Esa versión también es correcta.
Pero with the speed test es más corta y natural en instrucciones.

In the speed test cambiaría el sentido. Sonaría más como dentro de la prueba o en la interfaz de la prueba, no como herramienta.

Se usa the porque probablemente se habla de una prueba específica que ambas personas conocen.

Por ejemplo:

• una herramienta en una página web
• una app
• una prueba ya mencionada antes

Si no fuera una prueba específica, también podrías ver algo como:

• a speed test = una prueba de velocidad cualquiera

Comparación:

• with the speed test = con la prueba específica
• with a speed test = con cualquier prueba de velocidad

Es una instrucción o petición en forma de imperativo.

El verbo base al inicio, check, muestra el imperativo:

• Check the upload speed.

Agregar please la hace más educada:

• Please check the upload speed.

Entonces sí, gramaticalmente es una forma imperativa, pero en tono puede sonar como una petición amable, no necesariamente como una orden fuerte.

Normalmente, en inglés no hace falta coma después de Please en una oración corta como esta:

• Please check the upload speed with the speed test.

Esa es la forma más natural.

A veces algunas personas escriben:

• Please, check the upload speed...

pero esa coma no suele ser necesaria y puede sonar un poco marcada o menos natural en instrucciones simples.

En inglés es muy común usar un sustantivo para describir otro sustantivo.

Aquí:

• speed describe qué tipo de test
• speed test = prueba de velocidad

Esto se llama un compound noun o una combinación de sustantivos.

Otros ejemplos:

• internet speed
• phone number
• bus stop

En español solemos usar de:

• prueba de velocidad
• número de teléfono

Pero en inglés muchas veces no se usa una preposición en este tipo de expresión.

Una guía sencilla:

• upload ≈ áp-loud
• speed ≈ spiid

Más detallado:

• upload: el acento va en la primera parte: UP-load
• speed: tiene una i larga, como spiiid

Si unes upload speed, puede sonar algo así como:

• áp-loud spiid

Y la oración completa, de forma aproximada:

• plíz chek di áp-loud spiid widh de spiid test

Esto es solo una aproximación para hispanohablantes; no es pronunciación exacta, pero ayuda al inicio.

Sí, hay varias formas naturales dependiendo del contexto:

• Please check the upload speed with the speed test.
• Please run a speed test and check the upload speed.
• Please use the speed test to check the upload speed.

Las tres son correctas.

Matices:

• check the upload speed = enfócate en revisar ese dato
• run a speed test = haz/ejecuta una prueba de velocidad
• use the speed test to check... = explica con más claridad la herramienta y el objetivo

La oración original suena bien y es natural, especialmente en soporte técnico o instrucciones.